Die Auslosung der 1. Hauptrunde im Schweizer Cup 2018/19 ergab spannende Duelle für die sich noch im Rennen befindenden Ostschweizer Clubs. Der FC Montlingen gewann das Traumlos FC Basel. Zu einem Lokalderby kommt es in Uzwil, der den Nachbarn FC Wil aus der Challenge League empfangen darf. Ebenfalls Teams aus der Challenge League zugelost bekamen der FC Amriswil (FC Aarau) und der FC Frauenfeld (FC Rapperswil-Jona).

Am 18./19. August 2018 finden die Spiele statt:

FC Amriswil (2. Liga inter) – FC Aarau (Challenge League)

FC Frauenfeld (2. Liga inter) – FC Rapperswil-Jona (Challenge League)

FC Uzwil (2. Liga inter) – FC Wil (Challenge League)

FC Montlingen (2. Liga) – FC Basel (Super League)

FC Greifensee (2. Liga) – FC Winterthur (Challenge League)